Nichts ist so typisch für die Toskana, wie die malerische Hügellandschaft mit ihren Zypressen, Olivenbäumen und Weinbergen. Auf einigen dieser Hügel liegen kleine mittelalterliche Städte, die von schmalen Gassen und Spuren der Vergangenheit durchzogen sind.
Eine dieser Kleinstädte ist Volterra, das sich auf rund 500 Metern über die toskanische Landschaft erhebt und bis heute Spuren der Etrusker und Römer bewahrt. Dazu gehören das Teatro di Vallebona und die dahinter liegenden Thermen, die Überreste der städtebaulichen Entwicklung aus der Römerzeit sind. Im Parco Archeologico finden sich zwischen grünen Bäumen und Wiesen etruskische Ausgrabungen, die besichtigt werden können.
Volterra ist auch bekannt für den Abbau und die Verarbeitung von Alabaster. Die Stadt beherbergt zahlreiche Werkstätten, von denen einige für die Öffentlichkeit frei zugänglich sind und einen Einblick in die Handwerkskunst und Bearbeitung des weichen, marmorähnlichen Steins bieten. In den dazugehörigen Ausstellungsräumen können Besucher die verschiedensten Waren, von Skulpturen über Lampen bis hin zu Schmuck, erwerben und einen Teil Volterras mit nach Hause nehmen.
Neben den bekannten Sehenswürdigkeiten wie dem Stadttor Porta all’Arco und dem Palazzo die Priori, die Mengen an Touristen anziehen, lädt Volterra auch dazu ein, kreuz und quer durch Nebenstraßen zu schlendern und ein Fotomotiv nach dem anderen zu entdecken. Denn was wäre eine italienische Stadt ohne die vielen, kleinen Gassen, die von alten, schmiedeeisernen Laternen beleuchtet werden und in denen Vespa und Ape, der typische, dreirädrige Kleintransporter, parken.
30 Kilometer von Volterra entfernt liegt San Gimignano, ebenfalls eine auf einem Hügel gelegene Kleinstadt, in der sich noch heute zahlreiche Gebäude aus dem Mittelalter finden lassen. Von den ehemals rund 70 Geschlechtertürmen italienischer Adelsfamilien sind heute noch 14 Türme erhalten, die sich über die Stadt erheben. Diese sind auch der Grund, warum die Stadt bei Touristen als das Manhattan der Toskana bekannt ist.
Einen besonders guten Blick auf diese Bauwerke bietet die Burgruine, die zugleich die oberste Ebene der Stadt bildet. Der Aufstieg zur Rocca di Montestaffoli lohnt sich aber auch für den Ausblick auf die umliegende Hügellandschaft der Toskana. Im Innenhof der Burgruine, im Schatten zahlreicher Olivenbäume, lassen sich vereinzelt Maler und Hobbykünstler beobachten, denen die Burg sowohl als Motiv als auch als Aussichtspunkt dient.
Auf dem Rückweg in die Altstadt lassen sich einige pittoreske Ecken und Fotomotive entdecken, die so typisch für Italien sind: Wäsche, die vor dem Fenster hängt, um an der warmen Luft zu trocknen; Motorroller und Vespas, um die schmalen Gassen zu befahren, die sich bergab und bergauf durch die Stadt schlängeln; mit Blumen und Basilikum bepflanzte Tontöpfe und Blumenkübel, die Fenster und Hauswände schmücken.
Auf dem zentralen Platz, der Piazza della Cisterna, befindet sich die in vielen Reiseführern erwähnte Eisdiele Gelateria Dondoli, deren Besitzer bereits zwei Mal als Weltmeister der Eisherstellung ausgezeichnet wurde. Aufgrund des vorauseilenden Ruhms und der falsch gewählten Uhrzeit muss man allerdings oft mit einer langen Besucherschlange rechnen. Wer an einem heißen Sommertag jedoch nicht allzu lang auf Abkühlung warten mag, findet in unmittelbarer Nähe zur oben erwähnten Gelateria weitere kleine Eisläden, die vielleicht nicht das beste, aber dennoch sehr cremiges und schmackhaftes Eis anbieten.
Entlang der Via San Giovanni, die vom Piazza della Cisterna aus in südlicher Richtung aus dem mittelalterlichen Stadtkern führt, finden sich eine Vielzahl an kleinen Souvenirgeschäften und Händlern, die Leder- und Töpferwaren sowie toskanische Spezialitäten wie Wein und luftgetrocknete Salami verkaufen. Hier lässt sich noch schnell das ein oder andere Mitbringsel besorgen, bevor man San Gimignano durch das Stadttor verlässt und sich wieder auf den Rückweg durch die mediterrane Landschaft der Toskana macht.